Даже останься Кроули последним демоном в преисподней, назвать его дураком все равно бы не удалось. Видя, чем грозит Апокалипсис, прежде всего, ему лично, а уже после миру и переписи душ в следующем году, король перекрестков решил вмешаться в свойственной ему манере - через чужие руки. Братья Винчестеры то и дело отвлекались от спасения земли, а потому Кроули направил к ним свою подопечную Джессику, даже не догадываясь, что в его планы вмешается не только половина Ада, но и охотница по имени Ив.