Роберт и Мариз Лайтвуды усыновили девочку, которую позже назвали Андреей, когда она была еще младенцем. В юном возрасте все дети Лайтвудов дружны между собой, однако, у Андреи и Алека особенно теплые отношения. Что же произошло спустя 8 лет? Почему дружбе пришел конец, а милую улыбку навсегда заменила стервозная ухмылка?

Будучи в подростковом возрасте, Йен признаётся своей лучшей подруге Оливии, что влюблён в неё, на что она отвечает, что любит его только как своего друга. Парень собирается и отправляется в другой город в колледж. В это время девушке живётся, мягко говоря, не сладко. Спустя 5 лет Йен возвращается в Саут-Сайд и случайно встречается с Оливией в больнице. Помирятся ли они и снова станут лучшими друзьями? Или, может, в этот раз он станет для неё больше, чем просто друг?