Спасаясь от мести нового босса мафии, Генри Томасино бежит в Чикаго, где рассчитывает начать жизнь с чистого листа. Кроме Генри, на новый город возлагают надежды его возлюбленная, лучший друг Вито Скалетта и один бывший агент ФБР, который намерен продолжить борьбу с преступностью в качестве частного детектива. Всех четверых связывает темное прошлое – и не менее мрачное настоящее, в котором им предстоит столкнуться с неприглядными тайнами города.
Что произойдёт, если Хронос умрёт в сороковых, оставив Дина в середине прошлого века? Сможет ли Винчестер вернуться в своё время или же ему придётся провести остаток жизни в двадцатом столетии?