Кроули влюбляется в Дина Винчестера.

— Я найду брата и спасу его во что бы то ни стало! — прокричал Сэм в трубку Кроули. — Удачи, Лосяра! — ответил Кроули и положил трубку. В это время Кроули сидел в баре с кружкой холодного пива. Демон много лет незнавший любви внезапно понял, что влюбился в Дина Винчестера. Сидя в баре Кроули пытался прогонять мысли о Дине Винчестере. Однако ему было это очень тяжело. Кроули сильно хотелось обнять и поцеловать Дина, ощутить его прикосновения, почувствовать биение его сердца. Кроули понимал, что его чувства безответны, но он не пытался вызвать у Дина взаимность. Кроули предпочёл сидеть в баре и заливать горе пивом. Вскоре в бар пришёл Дин Винчестер. Он был слегка пьян и на веселе. Дин подсел к Кроули и заказал две кружки пива у бармена. — Чего сидишь кислый такой? — поинтересовался Дин у Кроули. — Да вот Лосяра звонил, сказал, что найдёт тебя и спасёт — ответил Кроули. — Меня не нужно спасать. Зря Сэмми старается ради меня — ответил Дин. В этот момент бармен положил перед Дином и Кроули две крудки пива. И казалось бы, вот он тот самый момент! Кроули наконец может открыться Дину! Но Кроули слишком боялся позволить себе лишнее. Королю ада не хотелось терять доверие и благосклонность Дина. Дин отхлебнул немного пива. Кроули же не пил. Демон не мог оторвать влюблённый взгляд от Дина. Кроули одолевало желание приблизиться к губам Дина и поцеловать его. Это желание было настолько сильным, что в конце концов демон не выдержал, приблищился к губам Дина и страстно его поцеловал. Пацелуй длился всего несколько секунд. Несколько секунд Кроули испытывал внеземное блаженство. А потом всё закончилось. Дин вытаращился на Кроули удивлёнными и шокированными глазами. — Ты чего творишь?! — спросил Дин у покрасневшего Кроули. — Да ничего, просто хотел проверить вкусные ли у тебя губы. Хотел понять, что в тебе бабы находят — отмазался Кроули. Дин лишь пожал плечами и отхлебнул ещё пива. В тот момент Кроули понял, что Дин его не любит и никогда не полюбит. Король ада решил, что никогда не откроется Дину. Кроули отхлебнул пива и ушёл, оставив Дина одного.