К чему ведет награда за голову...

1899 год. Спустя несколько лет после смерти отца, повзрослевшая Дженни Джонс становится лучшей охотницей за головами в штате Нью-Ганновере. Виня себя в смерти своих родителей, она решает посвятить свою жизнь борьбе с преступностью. За это время она отлавливает множество различных негодяев, накопив при этом приличную сумму денег, которую она хранит у себя в комнате в гостинице. Однажды вечером, узнав из газеты про ограбление банка бандой Ван дер Линде в Блэкуотере, за которую теперь выдвигают большую награду, она решает заняться ею. На следующее утро, напротив ее гостиницы, посреди улицы, возникает драка между посетителями салуна. Зачинщиками оказываются члены банды Датча. Подслушав их разговор, Дженни узнает, что они разбили неподалеку свой лагерь. Следующие несколько дней она пытается его найти, следя за разными участниками банды, но все тщетно. Пока одним днем Артур с Ленни не решают отдохнуть в салуне. Дженни устраивает засаду и берет Артура на прицел, но благодаря Ленни тому удается от нее отделаться. Пока Артур, отправляется по делам в Строуберри, Дженни прослеживает за Ленни и поздно вечером обнаруживает лагерь. В темноте ее вырубает недавно сбежавший из тюрьмы Строуберри, Мика и ее ловят. После краткого разговора с лидером, от нее решают избавиться. Артур вызывается добровольцем, но вместо того чтобы убить ее, отпускает и просит оставить его «семью» в покое. Дженни вновь пытается его арестовать, но внезапно их окружают О’Дрисколлы и берут в плен. Обоих связывают и помещают в разные места. Артура — в подвал, Дженни — в амбаре. От Кольма Дженни узнает, что именно он, повинен в смерти ее матери, также тот уничтожает ее записную книжку и пытается убить ее. От смерти ее спасает Артур. Оба, устроив перестрелку с врагами, сбегают на лошади. Артур теряет сознание от пулевого ранения и Дженни помогает ему, пока тот не поправиться. Среди вещей у него в сумке она находит дневник и читает его, тем самым узнавая кто он, на самом деле. У нее возникают чувства к Артуру. Вернувшись в Валентайн они узнают, что в городе была перестрелка и сейчас он переполнен законниками. Комната гостиницы в которой жила Дженни, была полностью ограблена, и она осталась без денег. Также банда Артура уехала в неизвестном направлении. Герои решают объединить усилия чтобы уладить свои проблемы. Следующие пару недель они вместе работают охотниками за головами, постепенно все больше сближаясь с друг-другом, пока не приезжают в Роудс, где Артур воссоединяется со своей семьей. Дженни приходиться покинуть его и отправиться в Сен-Дени. Через три недели она получает письмо от Артура с просьбой о помощи. Встретившись в парке он рассказывает ей о своей беде, и она соглашается ему помочь. Вместе с Артуром и Джоном они устраивают облаву на расхитителей могил, устроив переполох на местном кладбище и сбегают. На торжественном вечере в доме мэра Артур вновь встречается с Дженни и соглашается ей помочь с поимкой Кольма О’Дрисколла. Утром они прибывает к его убежищу, находящиеся возле того места, где несколько лет назад погиб отец Дженни, с большими усилиями им удается взять Кольма живым. Сдав его властям и получив приличную награду, Дженни, начинает новую жизнь. Вскоре к ней приходят Агенты Пинкертона — Милтон и Росс. Путем шантажа и обмана они узнают от нее про планируемое бандой ограбления банка в Сен-Дени и заставляют работать на агентство. Без возможности предупредить Артура об опасности Дженни остается лишь наблюдать за последствиями. Проходит ограбление, в котором многие законники, горожане и некоторые участники банды погибают, остальные сбегают на корабле из страны. Среди арестованных она обнаруживает Джона, но ничем не может ему помочь. Через некоторое время банда Артура возвращается назад и тут же подвергается очередной атаке Пинкертонов. Дженни удается отыскать Артура на болоте и рассказать ему всю правду. В ярости тот, едва не убивает ее и требует, чтобы она оставила его вместе со «семьей» в покое. От сильного чувства вины Дженни хочет уехать из страны, но благодаря сестре Кальдерон, решает остаться и искупить свою вину, во чтобы это ни стало. Тем временем Ван дер Линде использует конфликт между местным племенем индейцев и армией Соединенных Штатов с целью отвлечь от себя внимание. Также Датч убивает Корнуолла в Аннесберге, после чего вместе с Микой разрабатывают план по ограблению армейского поезда. Банда Артура начинает распадаться, несколько её разочарованных членов уходят из нее навсегда. Перед уходом Мэри-бет убеждает Артура задуматься над тем, что ему делать дальше. Перед ограблением Артур убеждает Джона Марстона сбежать из банды вместе с Эбигейл и Джеком и начать новую жизнь. Несмотря на то, что не всё пошло по плану, банде таки удаётся ограбить поезд, потеряв при этом Джона. По пути в лагерь банда встречает Тилли с Джеком. Она сообщает, что агент Милтон похитил Эбигейл и собирается отправить её на корабле на суд за убийство. Мика уговаривает Датча бросить её, с чем он и преданные ему люди соглашаются. Артур отдаёт все свои деньги Тилли и вместе с Сэди отправляется в Ван-Хорн спасать Эбигейл. После всех событий Артур отрекается от банды и полностью разочаровывается в Датче, посчитав его сумасшедшим и одержимым деньгами. Артур готовится освободить Эбигейл с Сэди, однако его поджидал Милтон и неожиданно — Дженни. Он сообщает, что это Мика сотрудничал с ним с того момента, как они вернулись с Гуармы. Он отдает приказ Дженни, арестовать Артура, но она ослушивается и хладнокровно убивает Милтона. Артур прощает ее, и они воссоединяются. После побега из Ван-Хорна Артур просит Сэди отвести Эбигейл к сыну, а сам решает вернуться в лагерь противостоять Мике. На прощание Эбигейл отдаёт Артуру ключ от тайника Датча, в котором тот хранил деньги банды. Эбигейл с Сэди уезжают своей дорогой, а Дженни с Артуром отправляются в лагерь. Вернувшись в лагерь, Артур открыто обвиняет Мику в предательстве и работе на Милтона, пытаясь достучаться до Датча. Завязывается словесная перепалка, к которой подключаются Сьюзан и неожиданно появившейся раненый Джон Марстон, который обвиняет Датча в том, что он бросил его умирать при ограблении поезда, но Ван дер Линде опровергает это, говоря, что у него не было выбора. В ходе гневной тирады Мика стреляет в Сьюзен, смертельно ранив её, после чего Датч, резко достав два своих револьвера, дал оставшимся членам банды выбор стороны: либо они примыкают к нему, либо предают его. Сторону Датча выбрали все, кроме Дженни, Артура и Джона. Морган пытается образумить тех, кто встал на сторону Датча, но безуспешно. После этого на лагерь совершают облаву Пинкертоны. Оставшиеся в живых члены банды бросаются в бега, оставив Джона, Артура и Дженни сражаться против агентов. Артур просит Дженни помочь Джону уйти от погони, а сам возвращается в лагерь за сбережениями банды. Плохая концовка: В лагере на Артура нападает Мика и они вступают в схватку на ножах. Из-за ранения, ослабленный Артур проигрывает в бою. В последний момент от смерти рук Мики его спасает Дженни, отстрелив тому глаз, и он сбегает. Из-за серьезного ранения Артур не может передвигаться, а пещера в которой он укрывается с Дженни, окружают Пинкертоны во главе с Россом. Артур делает ей предложение руки и сердца, и она с радостью соглашается. Влюбленные в последний раз целуются и Дженни выходит в перестрелку с агентами, но они берут ее численностью. В последние секунды своей жизни Артур и Дженни используют все остатки сил, чтобы взяться и держать друг друга за руки. Хорошая концовка: В лагере на Артура нападает Мика и они вступают в схватку на ножах. Несмотря на ранения, Артуру удается выцарапать ему ножом глаз и озлобленный Мика, забрав все деньги, оставляет его умирать в лагере. Артур приходит в себя, находясь на корабле направляющегося в Мексику, куда его благополучно доставила Дженни после схватки. Там же они встречают и общего знакомого — брата Доркинса. Артур делает предложение руки и сердца Дженни, она с радостью соглашается. По его просьбе, брат Доркинс венчает и благословит их брак. Под восходом солнца, возлюбленные целуются. Наступает новый день.