Все так закрутилось в этой заварухе с демонами и апокалипсисами... Так случилось, что Дин погиб в мае n-ного года, а Кастиил, не выдержав такого разрыва, навсегда остался там же (ну, психика, такие дела, даже ангелы страдают этим, ага), погибая, все разрушаясь, долгие-долгие года.