Когда Дин обнаруживает бездомного, ночующего в его подвале, он звонит в полицию и немедленно выдворяет его из своего дома. По крайней мере, именно так он должен был поступить. Вместо этого Дин варит парню суп и с каждым днём влюбляется в него всё больше и больше.

Дин Винчестер знакомится со своим новым соседом Кастиэлем и его дочерью Клэр. Сформировавшаяся между Дином и малышкой удивительная связь неизбежно приводит к тому, что Кастиэль и Дин становятся ближе друг к другу. Тем не менее, в прошлом Кастиэлю уже причинили серьёзную боль, и теперь Дину предстоит доказать, что ему можно доверить свою дочь и своё сердце, даже когда появится тот, кто попытается заставить Кастиэля поверить в обратное...

После 15 лет отношений, свадьбы в Вегасе и множества импульсивных решений (включая парные татуировки, которые они до сих пор видят ежедневно) Дин и Кастиэль разводятся. Спустя шесть месяцев с тех пор, как они расстались, Дин всё ещё отрицает это, вернувшись в свою детскую спальню в доме Бобби и Эллен. Затем, посреди ночи, ему звонят из больницы Су-Фолс и сообщают, что жизнь его мужа висит на волоске после того, как его сбила машина по дороге домой.

Очередное задание офицера полиции, Дина Винчестера, на первый взгляд кажется достаточно простым: охрана помощника Окружного Прокурора Кастиэля Новака, который получает угрозы в связи с делом, которое ведёт. Его задача — обеспечить Новаку безопасность, чтобы он мог начать суд над Диком Романом, обвиняемым в смерти по меньшей мере восьми человек. Угрозы, пропавший гений-подросток, влечение Дина к Новаку и переменчивое отношение Новака к Дину — новое задание Дина Винчестера будет не из лёгких.

Спустя почти год после смерти Каса Дин оказывается на собрании анонимных алкоголиков.