У Гордона всегда было очень много женщин. Пингвин поначалу ещё пытался как-то отслеживать этот калейдоскоп, бешено ревновал, бледнел, зеленел, злился, исходил приступами ненависти и даже мечтал о том, как однажды поздним вечерком прихлопнет очередную джимовскую пассию в какой-нибудь серой готэмской подворотне... Но однажды Джим ввязался в пьяную драку в клубе и чуть не отдал концы. И спас его, конечно, Освальд. А дальше их отношения развивались на фоне устроенной кем-то охоты на Пингвина.

Однажды Джеймс Гордон очнулся связанным в совершенно незнакомом месте. И рядом с ним обнаружился Пингвин, которого предварительно накачали каким-то препаратом, пробуждающим все тайные желания. А, учитывая, что Освальд давно и безнадёжно был влюблён в детектива, то произошло именно то, что и могло в такой ситуации произойти - Кобблпот дал волю чувствам, а заодно и рукам... Сначала Джеймс, конечно, крайне оскорбился, но потом... Потом было ещё много чего. Но, как обычно, всё закончилось хорошо)

Однажды Джеймс и Харви, выехав по звонку патрульных, наткнулись на очень интересную коллекцию картин. Каждое полотно изображало неприлично обнаженного Пингвина. И вот каким-то образом, зрелище это Гордона зацепило. Дальше было многое: непонимание, насилие, криминальные разборки, эмоциональные качели, разрывы и снова встречи. И так до самой свадьбы) Которая всё же состоялась))) Хеппи-энд)

Освальд постоянно носился за Джимом. Можно сказать, почти преследовал... Но однажды вдруг взял и исчез с горизонта. Надо сказать, что Гордона это задело. И он захотел убедиться, что Пингвин не потерял к нему интереса.