В ходе очередной охоты неизвестная нечисть перемещает Дина в параллельный мир, где на первый взгляд все очень даже похоже на настоящую жизнь старшего Винчестера. Однако почти сразу обнаруживается просто обескураживающий факт: здесь Дин встречается со своим лучшим другом. В ужасе охотник бросается на поиски мерзкого духа, заварившего всю эту кашу, чтобы как можно скорее вернуться домой к привычной жизни и душевному спокойствию. Впрочем, задача оказывается не из легких.

— Возьми меня, — вырывается у Дина, и ему не нужно об этом раздумывать. — Возьми меня в качестве своего сосуда, Кас.

Всё началось с пары дурацких браслетов с барахолки — с глупой безделушки, которую Кас счёл «манящей». Теперь Дин неприлично спокоен, а Кас злится на криво стоящий чайник.

‒ Твою мать, Кас! Ты понимаешь, что будешь виновен в гибели всех тех людей, которых я убью? Ты понимаешь, что выпускаешь в мир, ради существования которого ты когда-то пошел против небес, монстра ничем не лучше Люцифера?! ‒ Все, что я делал, я делал ради тебя, Дин! ‒ взрывается Кастиэль. ‒ Не ради мира, не ради людей ‒ ради тебя! Альтернативный финал 10-го сезона.

После того как Сэм упал в клетку с Люцифером Дин едет совсем не к Лизе.Все моменты до клетки произошли,а дальше чистая фантазия)

Прошло полгода с тех пор, как Кастиэля поглотила Пустота. И наконец-то он вернулся домой. Теперь Кас человек, а его чувства к Дину больше не тайна. Он говорит "Я люблю тебя" так часто, что в какай-то момент это становится обыденностью. И однажды Дин понимает, что возможно пора произнести ответ.

Кас неожиданно падает в обморок, когда появляется в номере мотеля, где остановились братья Винчестеры. Дин очень обеспокоен этим и пытается вылечить его человеческими способами, пока Сэм ищет ответы в книгах. Кастиэль сам не понимает, что происходит, но точно уверен, что теряет силы. Всë переворачивается с ног на голову, когда между Дином и Касом вспыхивают давно зарождающиеся чувства.

Вот, ради чего Кас отказался от Рая: ради жирной еды в закусочных, ради номеров в отстойных мотелях с таким же отстойным кабельным, ради длинных поездок в машине, проведенных в полной тишине, не считая все тех же шести кассет, проигрываемых снова и снова, и ради выгоревшей оболочки от человека, неспособного теперь даже на разговоры.

Дин из 2008 и Дин из 2018 меняются местами. Единственный способ вернуться в свое время - убедить Каса из 2008 совершить прыжок во времени.

Когда Дин прикасается к странному зеркалу, его переносит из одной альтернативной реальности в другую, и ему не требуется много времени, чтобы понять, что Вселенная пытается ему что-то сказать.

Дин и Кас ходили вокруг да около мучительно долгое время. Когда у Бункера вдруг появляется разум, ему это надоедает, и он берет миссию свести их в свои руки. В главных ролях: летающие ножи, совокупляющиеся манекены, игра "Виселица" и место, которое можно назвать домом.

Аналогичная развязка 22 серии 11 сезона; битва против Амары, но план резко меняется, и что-то идёт не так. Кастиэль теряет память, а Дину предстоит вернуть еë ему, но присутствует один нюанс: ангел не доверяет никому, он напуган и растерян, Дину нужно сначала приручить его.

Сезон 5 серия 3. Кастиэлю предстоит тяжёлый разговор с Рафаилом. И возможно это будет последнее, что он совершит в этой жизни. Дин, понимая, что это может стать последней ночью на Земле для Ангела, решает научить его, как "засевать облака", отвезя в бордель. Однако из этой затеи ничего хорошего не выходит. Кас остаётся жив, мило пообщавшись с Архангелом. И что же дальше? А дальше Дина очень беспокоит, что он не исполнил обещание непременно помочь Ангелу лишиться девственности. И тогда...

Дин попадает под действие любовного проклятия. Но как отличить временное наваждение от настоящего чувства?

Габриэлю надоело, что Дин избегает своих чувств, поэтому он решает создать небольшой парадокс, отправив того в будущее, где он встретит будущего себя. И оказывается, что в будущем тот состоит в отношениях с Кастиэлем. И Габриэль не отправит его обратно, пока тот не признается в том, что он любит Кастиэля. Дину буквально приходится столкнуться со своей любовью к Кассу.

Кастиэль осваивается с новым для него чувством в мире людей - Любовь. Предмет его вожделения прекрасен, силен, и...гетеросексуален. Это Дин Винчестер. Как соблазнить мужчину? Способов много, но Кас ищет идеальный.

Пост-8-й сезон. Потеряв благодать, Кас пал и оказался во Франции; Дин летит за ним, и у них есть несколько дней в Париже.

Таймлайн - конец 5 сезона (между 5х21 и 5х22). Команда Свободной Воли готовится к противостоянию с Люцифером. Из-за потери сил Кастиэль не может справиться со своими чувствами к Дину. И это замечает Кроули.

«Кастиэль. Это имя отзывается чем-то ярким и болезненным внутри. Впервые за долгое время — по-настоящему отзывается. Как будто едешь по дороге и вдруг попадаешь колесом в яму. Вот так чувствуется имя Кастиэля.» — Альтернативное развитие событий после финала 15-го сезона.

Небеса снова наказали Кастиэля, отняв его ангельскую благодать за неповиновение. В этот раз, Дин не оттолкнул его, как прежде, а проявил трогательную заботу.