Дин давно решил, что нет смысла искать свою родственную душу по имени Кастиэль, и уж тем более забыл об этом после встречи с потрясающим Джимми. И всё же так или иначе они встретятся...

«– Хватит с меня лжи! – сурово свёл брови Джон Винчестер. – Не могут все подряд альфы просто так ни с того ни с сего отказываться от тебя! И теперь ты выйдешь за первого попавшегося, который придёт сюда и пожелает связаться с тобой!» Дин создавать с кем-либо союз никак не желал и отметал всех до единого претендентов на его руку, сердце и задницу. Но в конце концов терпению Джона Винчестера пришёл конец и он, стукнув кулаком по столу, заявил, что свадьбе быть. По-любому.

Дин работает официантом в стрип-клубе, где на предсвадебной вечеринке знакомится с Кастиэлем. Всё бы хорошо, но через месяц Кас женится.

— Когда крылья ангела повреждены, процесс исцеления можно ускорить... уходом. Удаление искалеченных перьев, чтобы дать возможность вырасти здоровым. В противном случае они выпадут. Как видишь. — Так... поэтому я не могу помочь? Потому что я не могу, понимаешь… видеть их? Или прикоснуться к ним? — Да. — Ты всё такой же паршивый лжец, Кас. Что ты мне недоговариваешь?

Дин — привычный нам полу-осиротевший охотящийся на монстров 22-х летний парень, и в его жизни не было ничего примечательного, пока одной сентябрьской ночью незнакомец в бежевом плаще не врезался в заднее стекло его Импалы, утверждая, что он — ангел, знакомый с Дином в будущем, и что он в бегах. Просто поразительно. (Или история о том, как Кастиэль застревает в предсерийной части жизни Дина, и Дина вроде как раздражает это — по крайней мере поначалу)

Кас предлагает Дину пожениться, а тот не может найти ни одной причины сказать нет.

Кастиэль всего лишь хотел получить немного уверенности в себе, но эта уверенность вышла ему боком. Или нет.

Всё указывает на то, что в Вермонте есть многоквартирный дом с призраками, и в объявлении говорится: «Только семейные пары». Дин и Кас берутся за это дело.

— Возьми меня, — вырывается у Дина, и ему не нужно об этом раздумывать. — Возьми меня в качестве своего сосуда, Кас.

Дин иногда посещает лекции своего лучшего друга Кастиэля в колледже, дабы пригласить его на обед. Однажды, Кастиэль решает продемонстрировать вживую урок "согласие - это сексуально" в классе Человеческой Сексуальности, используя Дина в качестве своего партнера. Дин быстро понимает, что согласие - это очень сексуально.

Псевдосредневековое АУ. Кастиэль и Дин - наследные принцы двух соседних королевств, но они не виделись с детства, а теперь им пришла пора выбирать себе жён.

Сэм просит брата поддержать его в стремлении закрутить роман с понравившемся ему коллегой по работе, и Дин, разумеется, охотно соглашается помочь младшему. Только вот незадача — неизвестным объектом желания Сэма неожиданно оказывается уже известный Дину Кастиэль, на которого и у самого Дина были весьма обширные планы.

Дин и Кас прокляты. И неожиданно Дин понимает, что его тянет к Касу, в буквальном смысле.

Дин ненавидит Алабаму, и очередная охота там просто выводит его из себя.

"Здравствуй, Солнышко!" — прозвучал в голове голос, заставляя Дина подпрыгнуть от удивления. Охотник резко повернулся. Кастиэль разговаривал с Сэмом и даже не смотрел в его сторону. "Показалось," — с облегчением выдохнул Дин, садясь за стол и наливая кофе. В эту минуту в голове снова прозвучал Ангельский голос "Я сегодня очень плохо спал. Мне снилось, что ты никак не мог кончить и я проснулся, так и не проведя тебя за край". Рука Дина дрогнула, проливая кофе прямо на стол...

Кастиэль Новак никак не может найти себе секретаршу. Так как все кандидатки вместо работы интересуются исключительно им самим, что, правда, ни разу не удивительно. И глядя на это, отдел кадров решает предложить вакансию соискателям мужского пола. Коротенькая офисная аушка.

Дин широко зевнул, потянулся, повернулся направо и увидел, что рядом с ним лежит Кастиэль. Лежит и очень внимательно смотрит на него своими выразительными синими глазами. Нет-нет-нет. Этого быть просто не может. Они лежат в одной постели, как будто бы они ночью трахались, но этого просто не может быть.

Прошёл год. (таймлайн - 6 сезон; год прошёл после переезда Дина к Лизе)

Праведник понадобился небесам не в 2008 году, а спустя тысячу лет.

Кастиэль хочет отомстить своему соседу по комнате. Дин предлагает способ.